RT info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
T1 Estudio de la reacción de Mannich organocatalizada de Boc-cetoiminas derivadas de 1h-pirazol-4,5-diona con 1,3-dicetonas
A1 Niño Rodríguez, Cristopher
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 N-Boc cetoiminas
K1 Reacción de Mannich
AB En este trabajo hemos utilizado una serie de N-Boc cetoiminas derivadas de pirazolin-5-onas como electrófilos en reacciones de Mannich enantioselectivas con diferentes compuestos 1,3-dicarbonílicos. Este método proporciona una vía directa de acceso a derivados de 4-amino-5-pirazolona con un estereocentro tetrasustituido, que contienen dos motivos estructurales privilegiados, las subestructuras de β-dicetona y de pirazolinona. Los aductos se obtienen con excelentes rendimientos químicos (hasta 90 %) y enantioselectividades (hasta 94:6 er) empleando sólo un 2 mol % de una escuaramida bifuncional derivada de la quinina como organocatalizador para una amplia variedad de sustratos. Además, se ha demostrado la utilidad de los productos obtenidos mediante su transformación en un solo paso en sistemas diheterocíclicos (4-pirazolil-pirazolona y 4-isoxazolil-pirazolona) enantioenriquecidos de interés biológico.
YR 2022
FD 2022
LK https://uvadoc.uva.es/handle/10324/57609
UL https://uvadoc.uva.es/handle/10324/57609
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 17-jul-2024