RT info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
T1 Síntesis asimétrica organocatalizada de derivados de oxindol-4-aminopirazolona
A1 Molinero Alario, María Estilita
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Organocatálisis
K1 Enantioselectiva
K1 Pirazolona
K1 Oxindol
K1 Escuaruamida
AB Se han realizado nuevos estudios acerca de la reacción de Mannich organocatalizada diastéreo- y enantioselectiva entre 3-ariloxindoles y cetiminas derivadas de pirazolinonas que permite la preparación de derivados de oxindol-4-aminopirazolona con dos estereocentros cuaternarios adyacentes. Se han sintetizado diferentes organocatalizadores bifuncionales quirales derivados de quinina, (1R,2R)-ciclohexano-1,2-diamina y de la (1R,2R)-1,2-difeniletilendiamina, y estudiado su actividad catalítica en la reacción modelo, obteniendo en todos los casos el aducto deseado como único diastereoisómero, pero con baja enantioselectividad. Con la escuaramida bifuncional X, derivada de la quinina, se ha estudiado la influencia en la diastéreo- y enantioselectividad de la reacción de diferentes modificaciones estructurales realizadas en los productos de partida: (i) grupo protector (Boc o Cbz) de la imina de partida y (ii) de la naturaleza de los sustituyentes de las posiciones C3 y C5 del oxindol.
YR 2023
FD 2023
LK https://uvadoc.uva.es/handle/10324/63596
UL https://uvadoc.uva.es/handle/10324/63596
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 14-mar-2025