RT info:eu-repo/semantics/masterThesis
T1 Cicloadiciones de alto orden con amidas y ésteres alénicos alfa-sustituidos mediante catálisis por fosfinas
A1 Pena Pérez, Ariadna María
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Cicloadiciones
K1 Alenos
K1 Catalizadores
K1 Fosfina
AB Las reacciones de cicloadición son una estrategia clave en la síntesis de heterociclos, que seencuentran presentes en la estructura de todo tipo de sustancias. El empleo de catalizadoresha permitido el desarrollo de las cicloadiciones con un eficacia y selectividad extraordinarias.En los últimos años, la organocatálisis ha despertado un creciente interés. Un tipo deorganocatalizadores de gran relevancia son las fosfinas, que se han empleado en numerosostipos de reacción desde que el grupo de Lu propuso una cicloadición (3+2) con alenos pobresen electrones. Esta transformación sentó un precedente importante para el desarrollo denumerosas cicloadiciones catalizadas por fosfinas, incluyendo algunas de formaenantioselectiva.En este trabajo se ha estudiado una cicloadición de alto orden catalizada por fosfinas conalenos que presentan un sustituyente alquilo en la posición α, con la finalidad de obtenercicloaductos nitrogenados quirales con dos anillos de 7 eslabones. Para ello se sintetizaronvarios ésteres y amidas alénicos mediante métodos sintéticos convencionales. Se estudió lacicloadición de alto orden de estos alenos con azaheptafulveno en presencia de un catalizadoraquiral de tipo fosfina para establecer la eficacia y selectividad del proceso. Posteriormente,se evaluaron distintas fosfinas enantiopuras como catalizadores para la versiónenantioselectiva de la reacción.
YR 2023
FD 2023
LK https://uvadoc.uva.es/handle/10324/63658
UL https://uvadoc.uva.es/handle/10324/63658
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 12-sep-2024