RT info:eu-repo/semantics/masterThesis
T1 Estudio de la reacción de aza-Henry enantioselectiva de cetiminas derivadas de pirazolonas promovida por organocatalizadores soportados para su aplicación en química de flujo
A1 Pérez Vidal, Laura
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Catalysis
K1 Aza-Henry reaction
K1 Enantiomeric reaction
K1 Pyrazolones-derivatives
AB Los derivados de pirazolin-5-ona son de gran interés debido a su presencia en la estructura de numerosos compuestos biológicamente activos. En este Trabajo de Fin de Máster, se investigó la aplicación de organocatalizadores bifuncionales, en concreto tioureas, en la reacción aza-Henry enantioselectiva de N-Boc y N-Cbz-cetiminas derivadas de pirazolonas con nitrometano dando lugar a un estereocentro cuaternario nitrogenado. Se obtuvieron los correspondientes aductos con buenos rendimientos químicos y enantioselectividades de hasta 89:11, utilizando tolueno como disolvente y tioureas derivadas de quinina que incorporan un oxindol en su estructura. Posteriormente, la incorporación de estos catalizadores en polímeros derivados de PIMs ha permitido enfocar el trabajo en la catálisis heterogénea utilizando mezclas de tolueno/nitrometano 8:1 mejorando su eficacia en términos de reciclado y alcanzando er 86:14 con buenos rendimientos en 6 h. Adicionalmente, se ha llevado a cabo el estudio de la reacción asimétrica en flujo continuo conduciendo a conversiones superiores al 90 % en tiempos de residencia inferiores a 20 minutos, muy interesantes para mejorar los procesos químicos convencionales.
YR 2023
FD 2023
LK https://uvadoc.uva.es/handle/10324/63713
UL https://uvadoc.uva.es/handle/10324/63713
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 05-jul-2024