RT info:eu-repo/semantics/masterThesis
T1 Cicloadiciones de alto orden enantioselectivas entre α-alquil alenos y azaheptafulvenos catalizadas por fosfinas derivadas de α-aminoácidos
A1 Medrano González, Nerea
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Cicloadiciones de alto orden
K1 Cicloheptaazepinas
K1 Alenos
AB La organocatálisis es una nueva herramienta de síntesis que fue galardonada con el PremioNobel de Química en 2021 que implica el empleo de moléculas orgánicas comocatalizadores, de manera equivalente a los procesos biológicos. Uno de sus beneficios es lacapacidad de realizar síntesis asimétricas para obtener sustancias enantiopuras, lo cual esinteresante en la industria farmacéutica. Los aminoácidos pueden ser utilizados como“building blocks” para proporcionar la información quiral a los catalizadores, que puede sertransferida a los productos finales. Nuestro objetivo es desarrollar aminofosfinas derivadasde aminoácidos quirales como catalizadores para optimizar una cicloadición de ordensuperior enantioselectiva. Las fosfinas se han utilizado previamente en una cicloadición deorden superior [8+2] de forma eficiente para la síntesis de cicloheptapirroles ycicloheptapiperidinas con alto rendimiento y enantioselectividad, utilizando amidas y ésteresalénicos respectivamente. En este trabajo se expondrán los resultados obtenidos para unacicloadición de orden superior con azaheptafulvenos y alenos α-alquil-sustituidos con ungrupo extractor de carga. De entre todos los alenos deficientes en electrones estudiados, lasamidas alénicas proporcionaron las cicloheptaazepinas selectivamente. Por esta razón, seeligió una amida alénica α-metil-sustituida como modelo para optimizar la síntesisenantioselectiva de cicloheptaazepinas, utilizando aminofosfinas derivadas de aminoácidosquirales como catalizadores. Luego, se expandió esta metodología a otros azaheptafulvenos
YR 2024
FD 2024
LK https://uvadoc.uva.es/handle/10324/74313
UL https://uvadoc.uva.es/handle/10324/74313
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 04-abr-2025