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T1 Cicloadiciones de alto orden de heptafulvenos y azaheptafulvenos con iluros de azufre: una nueva herramienta para la preparación de estructuras policíclicas quirales
A1 Molinero Alario, María Estilita
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Cicloadiciones de alto orden
K1 Iluros de azufre
K1 Azaheptafulvenos
K1 Heptafulvenos
AB Se ha estudiado la reacción de cicloadición de alto orden [8+1] de iluros de azufrederivados de 2-bromoacetofenona con N-sulfonil azaheptafulvenos, que proporciona demanera fácil una serie de derivados de azetidina fusionados con cicloheptatrienofuncionalizados con bajo rendimiento químico, pero con elevada diastereoselectividad.En cambio, la reacción de los mismos sustratos con el iluro de azufre derivado de 2-bromopinacolona conduce a través de una cicloadición [2+1] a un derivado dedihidroazaheptafulveno fusionado con ciclopropano con buen rendimiento y comoúnico diastereoisómero. Por otra parte, la reacción del heptafulveno derivado debarbitúrico con el iluro de azufre derivado de 2-bromoacetofenona proporciona uninesperado cicloaducto [10+1] con una diastereoselectividad que depende del disolventey rendimiento moderado. Esta reacción se puede llevar a cabo también de maneraenantioselectiva utilizando un sulfuro quiral como organocatalizador
YR 2024
FD 2024
LK https://uvadoc.uva.es/handle/10324/74317
UL https://uvadoc.uva.es/handle/10324/74317
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 09-abr-2025