RT info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
T1 Síntesis enantioselectiva de nuevos derivados de isatinas
A1 Santamarta de Galdo, Iván
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Organocatálisis asimétrica
K1 Isatina
K1 Cetiminas
K1 Barbitúricos
AB En este trabajo se ha desarrollado una metodología de síntesis enantioselectiva para obtenerderivados funcionalizados de isatina mediante reacción de Mannich, promovida pororganocatalizadores bifuncionales quirales. Las isatinas empleadas se han sustituido en elnitrógeno indólico con un grupo bencilo (Bn) 3a-g y han sido transformadas en N-Boc iminas4a-g que actúan como electrófilo. Cómo nucleófilo se ha utilizado el ácido 1,3,5-trimetilbarbitúrico 1.La reacción fue catalizada por un organocatalizador derivado de quinina (C1), funcionalizadocon un grupo tiourea. Este catalizador actúa de manera bifuncional, activandosimultáneamente al nucleófilo y al electrófilo, lo que permite la formación de nuevosproductos derivados de isatina-barbitúrico con un nuevo estereocentro, con rendimientosmoderados (de hasta 95 %) y una alta enantioselectividad de (re 94:6).Los nuevos compuestos sintetizados (5a-g) han sido caracterizados mediante técnicasespectroscópicas (RMN, IR y espectrometría de masas) y la enantioselectividad se determinómediante HPLC Quiral, complementada con la medición de la rotación específica. Losresultados obtenidos demuestran la eficacia de la estrategia propuesta para la construcciónde nuevas moléculas heterocíclicas funcionalizadas con potencial valor añadido enaplicaciones médicas.
YR 2025
FD 2025
LK https://uvadoc.uva.es/handle/10324/78826
UL https://uvadoc.uva.es/handle/10324/78826
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 17-nov-2025