RT info:eu-repo/semantics/masterThesis
T1 Estabilización de glicina canónica/zwitteriónica mediante moléculas de dimetilsulfóxido
A1 Colón Jimeno, Alejandro
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Glicina
K1 Zwitteriónica
K1 DMSO
AB En este Trabajo de Fin de Máster se ha realizado un estudio computacional de losagregados de glicina, tanto en su forma canónica/neutra como zwitteronica, con una y dosmoléculas de H2O y de DMSO. Para ello se han analizado los diversos confórmeros delas moléculas, sus energías y evaluando las interacciones intramoleculares que estabilizano desestabilizan la molécula. Para la identificación de confórmeros, se ha empleado elcampo de fuerzas el campo de fuerzas Merck Molecular Force Field Static (MMFFs).Posteriormente, los confórmeros obtenidos se optimizaron utilizando el funcionalB3LYP, dentro de la aproximación de la teoría del funcional de la densidad (DFT)incluyendo correcciones empíricas de dispersión y utilizando la base 6-311++G(d,p).Adicionalmente, se ha realizado una optimización de la glicina canónica y zwitteronicaen disolución acuosa y en DMSO empleando el mismo nivel de cálculo y usando unmodelo de medio continuo. Para racionalizar las interacciones de enlace de los agregadosestudiados se ha utilizado la teoría cuántica de átomos en moléculas (QTAIM) y deinteracciones no covalentes (NCI). Los resultados indican que una única molécula de aguano es suficiente para estabilizar la forma zwitteriónica de la glicina, mientras que unaúnica molécula de DMSO es suficiente para estabilizarla. Esta estabilización se producegracias a las interacciones que se establecen entre los grupos funcionales S=O y NH₃⁺.Los resultados en un medio continuo apuntan a que el uso de agua como medio disolventeestabiliza la forma zwitteriónica sobre la forma canónica pero que, para el DMSO, laforma canónica es más estable por encima de 150 K. Los resultados nos dan unaperspectiva única del papel del DMSO durante las estabilizaciones bioquímicas.Nuestros resultados han puesto de manifiesto que la consideración de unasolvatación explicita, tanto en medio acuoso como de dimetilsulfóxido, conduce a unaestabilización de la estructura canónica respecto a la zwitteriónica. Sin embargo, cuandose contempla una solvatación implícita la estabilidad se invierte, como cabría de esperar,ya que la estructura zwitteriónica es la que encontramos en medio fisiológico.
YR 2025
FD 2025
LK https://uvadoc.uva.es/handle/10324/78955
UL https://uvadoc.uva.es/handle/10324/78955
LA spa
NO Departamento de Química Física y Química Inorgánica
DS UVaDOC
RD 23-oct-2025