RT info:eu-repo/semantics/masterThesis
T1 Estudio de la reacción cascada organocatalizada enantioselectiva Mannich-espiroanulación entre 4-isotiocianato y N-Boc-cetiminas derivadas de pirazol-3-ona
A1 Seguín San Martín, Juan
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Organocatalisis enantioselectiva
K1 Bisespiro
K1 Pirazolonas
AB Las moléculas quirales son especialmente relevantes en química médica y biológica, ya que suactividad puede variar significativamente según su estereoquímica. En este contexto, lacatálisis asimétrica es una herramienta fundamental en química orgánica para obtenercompuestos enantioméricamente puros. Dentro de las distintas estrategias disponibles, laorganocatálisis ha ganado protagonismo en los últimos años por ofrecer procesos eficientes,selectivos y sostenibles.En este Trabajo Fin de Máster se ha estudiado una reacción en cascada tipo Mannichanulación [3+2] entre 4-isotiocianato y cetiminas N-Boc derivadas de pirazol-3-ona. Medianteel uso de escuaramidas y tioureas quirales derivadas de alcaloides de la Cinchona comoorganocatalizadores bifuncionales, se ha logrado la obtención de una familia de compuestosdiespirocíclicos triheterocíclicos con muy buenos rendimientos (hasta un 89%) y nivelesexcelentes de diastereo- y enantioselectividad (> 20:1 rd, hasta 98:2 re).Tras una prueba de concepto inicial, se han optimizado las condiciones de reacción y estudiadoel efecto de distintos sustituyentes sobre los reactivos, observándose que pequeñasvariaciones estructurales influyen notablemente en el resultado. Los productos obtenidos sehan caracterizado completamente mediante técnicas de Resonancia Magnética Nuclear,Infrarrojo, Espectrometría de Masas y HPLC con columna de relleno quiral. Los resultadosobtenidos subrayan el valor de la organocatálisis como estrategia sintética eficaz paraconstruir arquitecturas moleculares complejas con alto control estereoselectivo y potencialinterés farmacológico.
YR 2025
FD 2025
LK https://uvadoc.uva.es/handle/10324/79064
UL https://uvadoc.uva.es/handle/10324/79064
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 18-nov-2025