En este trabajo, se describe la síntesis de una serie de tioureas bifuncionales soportadas
derivadas de la 1-((1R, 2R)-2-aminociclohexil)piperidina, de alcaloides de la cincona y de la L
terc-leucina y el estudio de su utilización como catalizadores en reacciones aza-Henry y de
α-aminación de compuestos β-dicarbonílicos cíclicos enantioselectivas. La tiourea II,
derivada de la resina de aminoetil poliestireno, la más eficiente de las ensayadas en las
reacciones estudiadas, proporciona aductos con elevados rendimientos químicos y valores
de er de hasta 93:7 y 94:6, respectivamente. Además, se ha demostrado que esta tiourea
soportada II puede ser fácilmente recuperada y reutilizada en 4 ciclos consecutivos en la
reacción de la Boc-benzaldimina con nitrometano y del 2-oxociclopentanocarboxilato de
etilo con azo-di-carboxilato de diterc-butilo sin variaciones significativas en su actividad
catalítica. En resumen, la inmovilización de las tioureas bifuncionales sobre poliestireno,
aunque disminuye normalmente la velocidad de reacción, facilita la recuperación y
reutilización del catalizador sin afectar a la enantioselectividad de las reacciones estudiadas.
