La reacción de vinilsilil alcoholes con MCPBA produce epoxisilil alcoholes, aunque en algunos
casos evoluciona directamente hacia los heterociclos oxigenados correspondientes,
mediante una reacción tándem. En una primera etapa el vinilsilil alcohol se trasforma en
epoxisilil alcohol. Inmediatamente después, éste sufre una ciclación intramolecular,
facilitada por el medio ácido en el que se encuentra, obteniéndose así tetrahidrofuranos
funcionalizados.
Sin embargo, ligeros cambios en la sustitución del epóxido pueden impedir el proceso de
ciclación, permitiéndonos aislar los epoxisilil alcoholes. Cuando se usan diferentes
catalizadores para promover la ciclación de estos compuestos, se observa un proceso inusual
de transformación epoxisilano-aldehído, seguido de ciclación.
En este trabajo se estudia el efecto de la sustitución, del catalizador y de la temperatura
sobre la ciclación ácido catalizada de algunos epoxisilil alcoholes.
