Nuevas tioescuaramidas bifuncionales quirales: organocatalizadores eficientes para la síntesis de oxindoles 3,3-disustituidos enantioenriquecidos

Abstract

En los últimos años el campo de la organocatálisis asimétrica se ha postulado como un método eficiente para la síntesis de compuestos enantioméricamente puros. El objetivo final es conseguir llevar a cabo la reacción con unos excelentes rendimientos y relaciones enantioméricas. En este Trabajo de Fin de Grado se describen dos nuevas tioescuaramidas bifuncionales quirales que han sido preparadas a partir de ditioescuaratos de diciclopentilo y diaminas derivadas de la L-valina y la L-terc-leucina. Estas nuevas tioescuaramidas han sido probadas como organocatalizadores en la adición nitro-Michael de oxindoles 3-sustituidos a trans-β-nitroestireno. La reacción se llevó a cabo fácilmente con elevados rendimientos y excelentes enantioselectividades, probando que estos organocatalizadores son mucho más efectivos que sus homólogos tioureas y escuaramidas.