Síntesis de ligandos y complejos de paladio para su uso en reacciones catalíticas de acoplamiento C-C con activación C-H

Abstract

El Trabajo Fin de Grado que se expone a continuación tiene como objetivo la exploración de ligandos bidentados cooperativos de tipo N-N dador en reacciones de acoplamiento C-C con activación C-H catalizadas por paladio. Por lo general, las reacciones de acoplamiento C-C convencionales emplean derivados organometálicos y haluros orgánicos como reactivos de acoplamiento. Ambos reactivos necesitan de una funcionalización previa a partir de hidrocarburos, que son las materias primas naturales, encareciendo el proceso de síntesis y alejando estas reacciones de la Química Verde. La alternativa que el mundo científico está planteando, entre otras, es el empleo de hidrocarburos como reactivos en la reacción de acoplamiento C-C, lo que supone una disminución de los pasos previos de síntesis, así como una mejora en la economía atómica de la reacción, haciendo por tanto que aumente la sostenibilidad del proceso. En este trabajo se han sintetizado diversos ligandos con grupos funcionales que puedan facilitar la ruptura de enlaces C-H en reacciones de acoplamiento de arenos, así como sus complejos de Pd(II) correspondientes y se han estudiado en reacciones catalíticas modelo para observar si son capaces de realizar la activación C-H de varios arenos con diferentes propiedades, como piridina, tolueno y benzoato de etilo.

The goal of this TFG is exploring bidentate N-N donor ligands in palladium catalyzed C-C coupling reactions with C-H activation. Generally, the conventional C-C couplings reactions employ organometallic derivatives and organic halides as reagents. Both reagents need a previous functionalization from hydrocarbons, which are the natural raw material. That implies a more expensive synthesis and that these reactions are far from Green Chemistry. One of the alternative that scientists have been explored ss the use of hydrocarbons as reagents in the C-C coupling reactions, which means a decrease in the number of previous steps, as well as an improvement in the reaction’s atom economy, therefore increasing the sustainability of the process. In this project, various ligands have been synthesized as well as their Pd(II) complexes and they have been studied in model catalytic arene coupling reactions. Several arenes with different characteristics as pyridine, toluene or ethyl benzoate have been tested to see if the new ligands can cleave the C-H bond.