Estudio estructural de la N-acetilcisteína

Abstract

En este trabajo de fin de grado se estudia el panorama conformacional de la N-acetilcisteína, un fármaco antioxidante comúnmente utilizado como mucolítico. Mediante la utilización de métodos computacionales se buscan las estructuras más relevantes. Para comenzar, se identifican los posibles confórmeros con mecánica molecular. A continuación, las estructuras se optimizan con métodos del Teorema del Funcional de la Densidad. Esto nos permite obtener las estructuras más estables y realizar la predicción de sus espectros de rotación, con los que poder comparar el espectro experimental, para proceder a su asignación. Experimentalmente, se obtiene el espectro rotacional de la N-acetilcisteína y se encuentra una especie predominante, que se corresponde con el confórmero predicho como más estable para la molécula. Finalmente, su estructura se compara con la de la cisteína para ver la diferencia entre ambos antioxidantes y así poder discutir si existe alguna correlación con el papel biológico tan dispar que ejerce cada una de estas moléculas.

In this project the conformational landscape of N-acetylcysteine, an antioxidant drug commonly used as a mucolytic, is studied. Using computational methods, we search for the most relevant structures. To begin with, possible conformers are identified with molecular mechanics. The structures are then optimised using Density Functional Theorem methods. This allows us to obtain the most stable structures, and make a prediction of the rotational spectra, with which we can compare the experimental spectrum, in order to proceed to their assignment. On the experimental side, the rotational spectrum of N-acetylcysteine is obtained, and a single species is found, which turns out to be the predicted most stable conformer. Finally, its structure will be compared with that of cysteine to evaluate potential differences between the two antioxidants, so to discuss any correlation with their drastic different biological role.