Cristales líquidos columnares basados en derivados trifuncionalizados de trifenileno

Abstract

Se ha sintetizado el tríacido derivado de trifenileno 2,6,11-tris(6-(4-(carboxi)fenoxi)hexiloxi)-3,7,10-tridodeciloxitrifenileno, no descrito con anterioridad, partiendo de guayacol siguiendo procedimientos estándar de química orgánica. Los tres grupos ácido en el compuesto se encuentran separados del núcleo de trifenileno por una cadena hidrocarbonada de seis átomos de carbono. De acuerdo con los datos de espectroscopía infrarroja, los grupos ácido se encuentran asociados intermolecularmente a través de enlaces de hidrógeno. Por ello, en estado sólido, muy probablemente su estructura consista en una red nanoestructurada con canales hexagonales y triangulares. Su comportamiento térmico se ha estudiado por microscopía óptica de luz polarizada y calorimetría diferencial de barrido. En el proceso de calentamiento, solo se observa la fusión para dar un líquido isótropo. Sin embargo, al enfriar el líquido se forma una mesofase columnar, que indica que se trata de un cristal líquido monótropo.

The triacid derived from triphenylene 2,6,11-tris (6- (4- (carboxy) phenoxy) hexyloxy) -3,7,10-tridodecyloxytriphenylene, not previously described, has been synthesized starting from guaiacol following standard organic chemistry procedures. The three acid groups in the compound are separated from the triphenylene core by a hydrocarbon chain of six carbon atoms. According to infrared spectroscopy data, acid groups are associated intermolecularly through hydrogen bonds. Therefore, in solid state, its structure most likely consists of a nanostructured network with hexagonal and triangular channels. Its thermal behavior has been studied by polarized light optical microscopy and differential scanning calorimetry. In the heating process, only melting is observed to give an isotropic liquid. However, when the liquid is cooled, a columnar mesophase is formed, which indicates that it is a monotropic liquid crystal.