Sintesis de derivados de glicerol diferentemente sustituidos

Abstract

En este trabajo se ha abordado la síntesis quimioselectiva de esteres y éteres diferentemente sustituidos, con objeto de preparación de fosfolípidos derivados de glicerol. En este TFG, se ha optado por el uso de Solketal y Glicidol (2-3-epoxi-1-propanol) como derivados de glicerol para proceder con la síntesis. En primera instancia, la síntesis se inicia con la formación de diferentes esteres y éteres que soportasen las condiciones de un posterior proceso de eliminación del grupo acetal en condiciones ácidas. Posteriormente se procede con la formación quimioselectiva de éteres en posición sn-1 y sn-2 para las cuales tuvo que prepararse (Z)-1-bromooctadec-9-eno como sustituyente. Por último, se probó la introducción de un derivado de fósforo con el objetivo de obtener un fosfolípido.

In this work, the quimioselective synthesis of differently substituted esters and ethers has been addressed, in order to prepare phospholipids derived from glycerol. In this TFG, the use of Solketal and Glicidol (2-3-epoxy-1-propanol) as glycerol derivatives has been chosen to proceed with the synthesis. In the first instance, the synthesis begins with the formation of different esters and ethers that support the conditions of a subsequent process of elimination of the acetal group in acid conditions. Subsequently, we proceed with the chemoselective formation of ethers in the sn-1 and sn-2 position for which (Z)-1-bromooctadec-9-ene had to be prepared as a substituent. Finally, the introduction of a phosphorus derivative was tested in order to obtain a phospholipid.