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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:https://uvadoc.uva.es/handle/10324/59682

    Título
    Access to Spiropyrazolone-butenolides through NHC-Catalyzed [3 + 2]-Asymmetric Annulation of 3-Bromoenals and 1H-Pyrazol-4,5-diones
    Autor
    Gil Ordóñez, MartaAutoridad UVA
    Maestro Fernández, AliciaAutoridad UVA Orcid
    Andrés García, José MaríaAutoridad UVA Orcid
    Año del Documento
    2023
    Editorial
    American Chemical Society
    Descripción
    Producción Científica
    Documento Fuente
    The Journal of Organic Chemistry, 2023, vol. 88, n. 11, pp. 6890–6900
    Resumen
    The stereoselective synthesis of spirocyclic pyrazo- lin-5-ones by N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis has been less studied so far. For this reason and considering the interest of this class of compounds, here, we present the NHC-catalyzed [3 + 2]-asymmetric annulation of β-bromoenals and 1H-pyrazol-4,5- diones that achieves to produce chiral spiropyrazolone-butenolides. The synthesis is general for aryl and heteroaryl β-bromo-α,β- unsaturated aldehydes and 1,3-disubstituted pyrazolones. The spirobutenolides have been obtained in good yields (up to 88%) and enantioselectivities (up to 97:3 er). This constitutes the first described example using pyrazoldiones as the starting materials for this class of spiro compounds.
    Materias (normalizadas)
    Química
    Química orgánica
    Materias Unesco
    23 Química
    Palabras Clave
    Organocatalysis
    Spirobutenolides
    Enantioselectivities
    Organocatálisis
    Espirobutenólidos
    Enantioselectividades
    ISSN
    0022-3263
    Revisión por pares
    SI
    DOI
    10.1021/acs.joc.3c00188
    Patrocinador
    Junta de Castilla y León predoctoral fellowship (EDU/556/2019)
    Version del Editor
    https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.3c00188
    Propietario de los Derechos
    © 2023 The Authors
    Idioma
    eng
    URI
    https://uvadoc.uva.es/handle/10324/59682
    Tipo de versión
    info:eu-repo/semantics/publishedVersion
    Derechos
    openAccess
    Aparece en las colecciones
    • DEP67 - Artículos de revista [53]
    • CINQUIMA - Artículos de revista [163]
    Mostrar el registro completo del ítem
    Ficheros en el ítem
    Nombre:
    Access-to-Spiropyrazolone-butenolides.pdf
    Tamaño:
    2.076Mb
    Formato:
    Adobe PDF
    Thumbnail
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    Atribución 4.0 InternacionalLa licencia del ítem se describe como Atribución 4.0 Internacional

    Universidad de Valladolid

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