Estudio de la reacción de Mannich enantioselectiva de cetiminas derivadas de pirazolona con derivados de ácido barbitúrico

Abstract

El desarrollo de nuevas rutas de síntesis de derivados de ácido barbitúrico tiene gran interés debido a sus múltiples posibilidades en campos muy variados de la ciencia, como en síntesis de ligandos, en análisis instrumental (RMN y UV-Vis, entre otros) y en aspectos de la medicina, como el estudio de fármacos contra determinados tipos de cáncer o el VIH. En este trabajo de fin de grado se ha estudiado la actividad catalítica de varios organocatalizadores bifuncionales quirales en reacciones de Mannich enantioselectivas llevadas a cabo con N-Boc-cetiminas y N-Cbz-cetiminas derivadas de pirazolona con diferentes derivados de ácido barbitúrico, obteniéndose buenos rendimientos químicos y enantioselectividades entre moderadas y buenas. Durante el estudio, se ha podido observar una cierta superioridad de las tioureas bifuncionales quirales derivadas de quinina sobre sus escuaramidas análogas en la reacción estudiada.

The development of new synthesis pathways for barbituric acid derivatives is of great interest due to their multiple purpose in highly varied fields of science, such as ligand synthesis, instrumental analysis (NMR and UV-Vis, among others) and in aspects of medicine as the study of a therapy against certain types of cancer or HIV. In this final degree project, we have studied the catalytic activity of several chiral bifunctional organocatalysts in enantioselective Mannich reactions carried out with N-Boc-ketimines and N-Cbz-ketimines derived from pyrazolone with different derivatives of barbituric acid, obtaining good chemical yields and moderate to good enantioselectivities. During the study of this reaction, a certain superiority of the chiral bifunctional thioureas derived from quinine over their analogous squaramides was observed.