Cicloadiciones de alto orden mediante catálisis por fosfinas a partir de alenos y derivados de tropona

Abstract

Los alenos son compuestos orgánicos con dos dobles enlaces acumulados que se encuentran presentes en las estructuras de diferentes productos naturales y que resultan de gran importancia en química orgánica por su reactividad siendo muy interesante su utilización en reacciones de cicloadición mediante catálisis por fosfinas. En la primera parte de este trabajo se ha sintetizado una familia de ésteres, cetonas y amidas alénicas con diferentes sustituyentes alquílicos en posición α mediante una reacción de tipo Wittig. La segunda parte se centra en el estudio de la reactividad de ésteres y cetonas alénicas en cicloadiciones de alto orden catalizadas por fosfina, a través de un intermedio zwitteriónico, para la formación de biciclos nitrogenados con anillos de 5 y de 7 eslabones fusionados.

Allenes are organic compounds with two accumulated double bonds, which are present in the structures of many natural products and have great importance in organic chemistry due to their reactivity. Their use in phosphine-catalyzed cycloadditions is of particular interest. In the first part of this degree thesis, a family of allenic ésters, ketones and amides with different alkyl substituents at the α position has been synthesized through a Wittig-type reaction. The second part is focused on the study of the reactivity of allenic ésters and ketones in phosphine-catalyzed higher-order cycloadditions, via a zwitterionic intermediate, for the formation of nitrogen bicyclic compounds with fused 5- and 7-membered rings.