Síntesis de amidas y ésteres alénicos para su estudio en cicloadiciones de alto orden catalizadas por fosfinas

Abstract

Los compuestos orgánicos con dobles enlaces acumulados son importantes en síntesis debido a la variada reactividad que pueden presentar. En concreto, los alenos resultan sustratos de interés en reacciones de cicloadición catalizadas por fosfinas. En este trabajo se han preparado varios ésteres y amidas alénicas con sustituyentes en las posiciones α y γ mediante reacciones de tipo Wittig a partir de iluros de fósforo y cetenas generadas in situ a partir de cloruros de ácido. Además, se ha estudiado la reactividad de los sustratos preparados en cicloadiciones de alto orden con un azaheptafulveno como componente 8π y una fosfina como catalizador. Se ha logrado aislar y caracterizar un cicloaducto tricíclico con un anillo de 5 y dos de 7 eslabones fusionados

Organic compounds with accumulated double bonds are important in synthesis due to the rich reactivity that can show. In particular, allenes are interesting substrates in phosphinecatalyzed cycloaddition reactions. In this degree thesis, a family of allenic esters and amides with substituents at the α and γ positions have been prepared via Wittig reactions from phosphorous ylides and ketenes, generated in situ from acid chlorides. In addition, the reactivity of these substrates has been studied in higher-order cycloadditions with an azaheptafulvene as 8π-component and a phosphine as catalyst. A tricyclic cycloadduct with one 5- and two 7-membered rings fused has been isolated and characterized