Estudios de síntesis de nanografenos curvos a partir de especies aromáticas planas

Abstract

En este Trabajo de Fin de Grado se presenta la síntesis y caracterización de dos compuestos de la familia de los hexaaril derivados de benceno (HABs) y el estudio de la transformación de uno de ellos en un nanografeno con estructura similar a la del hexa-perihexabenzocoroneno (HBC). Los compuestos se prepararon a partir de métodos bottom-up usando técnicas convencionales en química orgánica. El diseño estructural del sistema incluye la utilización de sustituyentes terc-butilo en posición para de los fenilos unidos al benceno central con el objetivo principal de evitar la agregación de las especies resultantes, además del uso de la molécula de pireno, un hidrocarburo policíclico aromático (PAH) plano. Estos grupos, ubicados en las posiciones adecuadas, permiten la formación de enlaces C-C, extendiendo así la superficie π del sistema, además de generar tensión alrededor de ciertos enlaces y alcanzar geometrías no planas. En el presente documento se describen los métodos optimizados de síntesis, así como la caracterización de todos los intermedios estudiados

Herein the synthesis and characterization of two compounds that belong to the family of hexaaryl benzene derivatives (HABs) is presented, as well as some transformation studies of one of them into a nanographene with a structure similar to that of hexa-perihexabenzocoronene (HBC). All compounds were prepared following bottom-up methods and using regular organic chemistry techniques. The structure design includes the use of tert-butyl substituents in para position of phenyl groups linked to a central benzene unit to prevent aggregation of resulting species. Additionally, a pyrene group, a planar polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) has been utilized. Those fragments together, located at suitable positions, allow the formation of new C-C bonds, extending the π surface of the system. Furthermore, certain level of strain is created in the process and, thus, non-planar geometries are achieved. In this work, optimized synthesis methods are described, along with the characterization in solution of all studied intermediates