Estudio de la ciclopropanación estereoselectiva catalítica de ácidos barbitúricos ariliden y alquiliden sustituidos promovida por iluros de azufre quirales

Abstract

La catálisis asimétrica ha emergido como una herramienta esencial para la síntesis de compuestos enantiopuros, los cuales son especialmente importantes en el ámbito farmacéutico. Esto se debe a la diferente actividad que pueden presentar ambos enantiómeros sobre los organismos vivos. Los organocatalizadores, formados por moléculas orgánicas simples, destacan en estos procesos por su eficacia, selectividad, sostenibilidad y estabilidad. Además, al no contener átomos metálicos, presentan baja toxicidad y evitan la generación de residuos metálicos, lo que los hace especialmente adecuados dentro del marco de la Química Verde. En este Trabajo de Fin de Grado se ha dado continuidad al desarrollo e investigación en el ámbito de la catálisis con sulfuros quirales que actúen como precursores de iluros de azufre, una clase de catalizadores que ha sido poco estudiada. El objetivo principal de este trabajo es la síntesis de nuevos sulfuros derivados de α-aminoácidos quirales y estudiar su aplicación como catalizadores en la reacción de ciclopropanación estereoselectiva de derivados del ácido barbitúrico, así como estudiar el alcance de la reacción

Asymmetric catalysis has emerged as an essential tool for the synthesis of enantiopure compounds, which are especially important in the pharmaceutical field. This is due to the different activity that both enantiomers can exhibit on living organisms. Organocatalysts, consisting of simple organic molecules, stand out in these processes due to their efficiency, selectivity, sustainability and stability. Moreover, as they do not contain metal atoms, they have low toxicity and avoid the generation of metal waste, which makes them particularly suitable within the framework of Green Chemistry. In this Final Degree Project, we have continued the development and research in the field of catalysis with chiral sulphides that act as precursors of sulfur ylides, a class of catalysts that have been little studied. The main objective of this work is the synthesis of new sulphides derived from chiral α-amino acids and to study their application as catalysts in the stereoselective cyclopropanation of barbituric acid derivatives, as well as to study the scope of the reaction