Preparación de ciclobutenonas para su estudio en cicloadiciones catalizadas por sulfuros

Abstract

Las ciclobutenonas son compuestos orgánicos muy atractivos en síntesis orgánica debido a su elevada reactividad, especialmente en reacciones de cicloadición. Su presencia en diversos productos naturales y su potencial aplicación en el desarrollo de fármacos las convierten en compuestos de gran interés. En particular, su activación mediante catálisis con catalizadores aquirales permite explorar nuevas rutas hacia estructuras heterocíclicas complejas. En la primera parte de este trabajo, se ha abordado la síntesis de azaheptafulvenos y ciclobutenonas a partir de reactivos comerciales mediante procedimientos sencillos. La segunda parte se ha centrado en el estudio de la reactividad de las ciclobutenonas preparadas con distintos grupos sustituyentes en reacciones de cicloadición con azaheptafulvenos, empleando tetrahidrotiofeno (THT) como catalizador. Estas transformaciones han permitido la obtención de biciclos nitrogenados con anillos de 5 y de 7 eslabones fusionados

Cyclobutenones are organic compounds of great interest in organic synthesis due to their high reactivity, especially in cycloaddition reactions. Their presence in various natural products and their potential application in drug development make them compounds of great interest. In particular, their activation by catalysis with aquiral catalysts allows the exploration of new routes towards complex heterocyclic structures. In the first part of this work, the synthesis of azaheptafulvenes and cyclobutenones from commercial reagents by simple procedures has been addressed. The second part has focused on the study of the reactivity of cyclobutenone preparations with different substituent groups in cycloaddition reactions with azaheptafulvenos, using tetrahydrothiophene (THT) as catalyst. These transformations have led to the production of nitrogen bicycles with fused rings of 5 and 7 links