RT info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
T1 Alquinilaciones enantioselectivas de compuestos 1,2-dicarbonílicos
A1 Calvo Vecino, Hugo
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Alquinilación
K1 Síntesis asimétrica
K1 Perhidro-1,3-benzoxacinas quirales
AB En el trabajo presente, se muestran los resultados del estudio de la enantioselectividad en la reacción de alquinilación de 1,2-dicetonas, catalizadas por dimetilzinc. En estas reacciones se genera in situ el alquinilzinc de la adición, con el dimetilzinc en presencia del alquino correspondiente. Para que la reacción sea enantioselectiva se emplea como auxiliar quiral el ligando 21, un derivado de perhidro-1,3-benzoxacina. Finalmente se consiguen como productos de reacción, alcoholes propargílicos con buenos excesos enantioméricos.Además, se ha estudiado la regioselectividad de la reacción para dos casos, en los que se emplean cetonas no simétricas, con los grupos carbonilos bien diferenciados electrónicamente. Resultando la reacción totalmente regioselectiva, observandose únicamente la monoalquilación del grupo carbonilo más electrófilo.
YR 2018
FD 2018
LK http://uvadoc.uva.es/handle/10324/32114
UL http://uvadoc.uva.es/handle/10324/32114
LA spa
DS UVaDOC
RD 15-may-2024