Síntesis de tetrahidrofuranos y tetrahidropiranos funcionalizados por ciclación de hidroxivinilsilanos

Abstract

La sililcupración de alquinos terminales resulta un método muy versátil para la introducción de grupos sililo en compuestos orgánicos permitiendo la obtención de vinilsilanos. De este modo la sililcupración de fenilacetileno con cupratos de orden bajo y captura posterior por compuestos carbonílicos α,β-insaturados resulta un método muy interesante para la síntesis de oxovinilsilanos, moléculas bifuncionales susceptibles de experimentar procesos de ciclación intramolecular para dar lugar a sistemas cíclicos de gran interés. Si se sustituye la naturaleza carbonílica por un grupo hidroxilo, los hidroxivinilsilanos generados serán de nuevo susceptibles de sufrir procesos de ciclación intramolecular en presencia de distintos catalizadores ácidos conduciendo a sistemas cíclicos oxigenados tetrahidrofuránicos. Si además alargamos la cadena hidrocarbonada mediante un proceso de epoxidación y posterior apertura, los hidroxivinilsilanos generados conducen a los correspondientes tetrahidropiranos en presencia de catalizadores ácidos.