Aplicaciones de nuevos catalizadores de prolina en reacciones de adición de carbonilos a derivados de nitroestireno

Abstract

La organocatálisis ha evolucionado en la última década, principalmente por el interés de obtener como producto de reacción compuestos enantioméricamente puros, de gran importancia a nivel industrial. En este trabajo se propone la síntesis de dos nuevos organocatalizadores quirales derivados de la L-prolina y su aplicación en reacciones de Michael entre cetonas cíclicas y nitroolefinas para obtener los correspondientes productos enantioméricamente puros. El proceso de adición de carbonilos a nitroolefinas se produce vía enamina y como resultado se consigue la formación de un nuevo enlace C-C, dando como producto γ-nitrocetonas con dos estereocentros, obteniendo unos rendimientos altos, buenos excesos diastereoméricos y relaciones enantioméricas entorno 95:5 para un amplio rango de sustratos.