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Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: http://uvadoc.uva.es/handle/10324/32114
Título: Alquinilaciones enantioselectivas de compuestos 1,2-dicarbonílicos
Autor: Calvo Vecino, Hugo
Editor: Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
Director o Tutor: Nieto Román, Francisco Javier, dir.
Año del Documento: 2018
Titulación: Grado en Química
Resumen: En el trabajo presente, se muestran los resultados del estudio de la enantioselectividad en la reacción de alquinilación de 1,2-dicetonas, catalizadas por dimetilzinc. En estas reacciones se genera in situ el alquinilzinc de la adición, con el dimetilzinc en presencia del alquino correspondiente. Para que la reacción sea enantioselectiva se emplea como auxiliar quiral el ligando 21, un derivado de perhidro-1,3-benzoxacina. Finalmente se consiguen como productos de reacción, alcoholes propargílicos con buenos excesos enantioméricos. Además, se ha estudiado la regioselectividad de la reacción para dos casos, en los que se emplean cetonas no simétricas, con los grupos carbonilos bien diferenciados electrónicamente. Resultando la reacción totalmente regioselectiva, observandose únicamente la monoalquilación del grupo carbonilo más electrófilo.
Palabras Clave: Alquinilación
Síntesis asimétrica
Perhidro-1,3-benzoxacinas quirales
Idioma: spa
URI: http://uvadoc.uva.es/handle/10324/32114
Derechos: info:eu-repo/semantics/embargoedAccess
Aparece en las colecciones:Trabajos Fin de Grado UVa

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