Síntesis de nuevos catalizadores quirales derivados de amino-oxazolinas

Abstract

La catálisis asimétrica sobresale como la herramienta de mayor eficiencia atómica para sintetizar estructuras que presenten estereocentros. La catálisis cooperativa, una combinación de organocatálisis y catálisis basada en metales de transición, ha surgido recientemente como una estrategia prometedora para alcanzar nuevas reacciones de formación de tipo carbono-carbono y carbono-heteroátomo. Este nuevo planteamiento permitiría conseguir transformaciones orgánicas que no están al alcance de la organocatálisis o la metalocatálisis por sí solas. El mayor desafío en el desarrollo de estos catalizadores bifucionales ácido de Lewis-base de Lewis radica en que se produce una reacción de tipo ácido-base, dando lugar a un metal coordinado por los grupos amino, resultando así un catalizador inactivo. Una posibilidad funcional para resolver este problema consiste en incorporar en una misma molécula el acido de Lewis y la base de Lewis. La idea se basa en generar una molécula que presente por un lado una amina quiral, y a su vez, una estructura multidentada capaz de coordinar/fijar el metal de transición. Este metal coordinado continúa funcionando como acido de Lewis. En el presente trabajo, se ha sintetizado un ligando bidentado susceptible de usarse en catálisis cooperativa: - (S)-N-((S)-4-isopropil-4,5-dihidrooxazol-2-il)pirrolidin-2-carboxamida.