Búsqueda conformacional y determinación de la estructura del ácido orto-anisico

Abstract

La estructura molecular se ve afectada por la presencia de interacciones intramoleculares entre los grupos funcionales de la misma molécula. Estas interacciones son capaces de estabilizar ciertas disposiciones estructurales frente a otras. En el caso del grupo carboxílico la presencia de interacciones intramoleculares de enlace de hidrógeno con otros grupos funcionales hace posible la estabilización de su isómero trans, en principio de mayor energía que el cis. En nuestro estudio hemos elegido la molécula de ácido orto-anisico, en la cual, la existencia de este efecto estabilizante es posible. Para ello en primer lugar hicimos un estudio conformacional mediante cálculos ab initio. Posteriormente registramos el espectro de rotación en la región de 4-16 GHz, mediante la Espectroscopía de Microondas de Haz Molecular pulsado con Transformada de Fourier (MB-FTMW). Observamos únicamente el confórmero más estable y sus ocho isotopólogos monosustituidos con 13C en abundancia natural. A partir de los datos espectroscópicos calculamos la estructura de la molécula que presenta un esqueleto plano y un enlace de hidrógeno intramolecular O-H···O que estabiliza al isómero trans del grupo carboxílico.