Desarrollo de nuevas metodologías en la preparación de intermedios para la síntesis de pentosas fluoradas con actividad antiviral

Abstract

Entre los hidratos de carbono, las pentosas son las que tienen un mayor protagonismo en los sistemas biológicos. Por esta razón, no es sorprendente que diferentes derivados de este tipo de monosacáridos desempeñen un papel clave en la arquitectura de diferentes agentes antivirales. Este trabajo fin de máster ha tenido como objetivo la preparación de intermedios clave en la síntesis de derivados de la 2'-fluoro-2'-metilribosa con interés farmacéutico. Para ello, se ha llevado a cabo la evaluación de tres metodologías sintéticas diferentes. Por una parte, se han estudiado dos estrategias basadas en la condensación de sintones fluorados (building blocks) con compuestos carbonílicos, a través de una reacción Aldólica asimétrica y mediante el empleo de reactivos de Reformatsky. Y por otra parte, se ha desarrollado una estrategia consistente en la apertura de epóxidos enantioméricamente puros con agentes de fluoración.