Preparación de catalizadores derivados de (S)-BINOL para su empleo en la síntesis estereoselectiva de esteroides de origen no natural.

Abstract

La química de esteroides es uno de los campos más importantes de la Química Bioorgánica ya que entre los esteroides encontramos biorreguladores fisiológicamente activos como hormonas sexuales, hormonas de la corteza adrenal, agliconas cardiacas, hormonas de los insectos, etc. siendo destacable el empleo práctico de hormonas esteroideas en medicina y agricultura. El trabajo recogido en esta memoria ha tenido como objetivo la ciclación enantioselectiva de Torgov para la preparación de precursores de 13-etilesteroides no naturales. Para llevar a cabo este proceso se han empleado reacciones organocatalíticas, ya que constituyen una herramienta poderosa para la construcción estereoselectiva y enantioselectiva de estructuras moleculares quirales. De esta manera, se han preparado ácidos fosfóricos quirales derivados de (S)-BINOL con distintos grupos arilo en las posiciones 3 y 3', como organocatalizadores que catalicen el proceso de ciclación estereoselectivo. La síntesis de los organocatalizadores se ha alcanzado haciendo uso de la reacción de acoplamiento Suzuki-Miyaura.