Adiciones tipo Michael en precursores de esteroides

Abstract

Este trabajo tiene como objetivo la síntesis de precursores de esteroides no naturales partiendo de moléculas sencillas, como la 2-etil-1,3-ciclopentanodiona. Se siguió una estrategia de seis etapas de síntesis hasta llegar a la enona, (1S,3aR,7aS)-7a-etil-1-(oxi-(terc butildimetilsilil))-4-metilenoctahidro-5H-inden-5-ona con la estereoquímica deseada. Posteriormente, se llevó a cabo un estudio de su reactividad en reacciones de adición 1,4 o adición tipo Michael con varios reactivos organometalicos con el fin de llegar a intermedios importantes en la síntesis de esteroides no naturales. This work is focused on the synthesis of non-natural steroid precursors starting from simple molecules, such as 2-ethyl-1,3-cyclopentanedione. A strategy six synthetic steps was followed to reach the enone, (1S ,3aR ,7aS)-7a-ethyl-1-(oxy-(tert-butyldimethylsilyl))-4-5H inden-metilenoctahidro-5-one with desired stereochemistry. Subsequently, it conducted a study of their reactivity in 1,4 addition reactions or Michael type addition with various organometallic reagents in order to reach important intermediates from the standpoint of the synthesis of non-natural steroids.