Síntesis de nuevas tioureas bifuncionales soportadas derivadas de la (1R,2R)-ciclohexano1,2-diamina y estudio de su actividad catalítica en reacciones aza-Henry y nitro-Michael

Abstract

En este trabajo, se describe la síntesis de nuevas tioureas bifuncionales soportadas (ancladas a la resina de Merrifield y soportadas por copolimerización) y de sus análogas no soportadas a partir de la trans-1,2-ciclohexanodiamina y de derivados de p-aminofenol diversamente sustituídos. Estas tioureas soportadas se han utilizado con éxito como catalizadores heterogéneos en reacciones aza-Henry obteniendo las correspondientes βnitroaminas con buenos rendimientos químicos y enantioselectividades. Se ha demostrado que la presencia de grupos electroaceptores en el anillo de benceno no ejerce un efecto positivo en la actividad del catalizador. Sin embargo, en las reacciones nitro-Michael, estos grupos electroaceptores aceleran la reacción e incrementan la enantioselectividad de los productos finales. En resumen, la inmovilización de las tioureas bifuncionales sobre poliestireno, aunque disminuye normalmente la velocidad de reacción, facilita la recuperación y reutilización del catalizador sin afectar a la enantioselectividad de las reacciones estudiadas.