Síntesis de nuevas amino tioureas quirales soportadas sobre resinas de aminoalquil poliestireno: aplicaciones en organocatálisis

Abstract

En este trabajo, se describe la síntesis de una serie de tioureas bifuncionales soportadas derivadas de la 1-((1R, 2R)-2-aminociclohexil)piperidina, de alcaloides de la cincona y de la L terc-leucina y el estudio de su utilización como catalizadores en reacciones aza-Henry y de α-aminación de compuestos β-dicarbonílicos cíclicos enantioselectivas. La tiourea II, derivada de la resina de aminoetil poliestireno, la más eficiente de las ensayadas en las reacciones estudiadas, proporciona aductos con elevados rendimientos químicos y valores de er de hasta 93:7 y 94:6, respectivamente. Además, se ha demostrado que esta tiourea soportada II puede ser fácilmente recuperada y reutilizada en 4 ciclos consecutivos en la reacción de la Boc-benzaldimina con nitrometano y del 2-oxociclopentanocarboxilato de etilo con azo-di-carboxilato de diterc-butilo sin variaciones significativas en su actividad catalítica. En resumen, la inmovilización de las tioureas bifuncionales sobre poliestireno, aunque disminuye normalmente la velocidad de reacción, facilita la recuperación y reutilización del catalizador sin afectar a la enantioselectividad de las reacciones estudiadas.