Estudio de la reacción de ciclación de 2-etil-2-(3-oxoalquil)-1,3-ciclopentadionas promovidas por aminoácidos enantiomericamente puros

Abstract

El trabajo contenido en la presente Memoria tiene como objetivo el desarrollo de procedimientos que permitan abordar la construcción del esqueleto hidrocarbonado básico de sistemas esteroideos 13-etilsustituidos. Nuestra investigación se va a centrar en los esteroides "no naturales", que se caracterizan por poseer un sustituyente diferente de metilo en la posición C-13 del esteroide, que con frecuencia es un grupo etilo. Destacan: gestodeno, /evonogestrel y desogestrel, que forman parte de los anticonceptivos de última generación . Este tipo de sustancias, presentan una acción de acción fisiológica incrementada y mejorada. Para ello se han planteado dos vías alternativas. Ambas confluyen en una misma tricetona proquiral, cuya delación conducirá finalmente al cierre enantioselectivo del anillo C del futuro esteroide, analizando la inducción asimétrica ejercida por aminoácidos quirales como organocatalizadores, en la configuración del C-13. Se desarrolla el procedimiento sintético, y la inducción asimétrica en la etapa final. Se optimizan las condiciones de delación.