Reacciones de Michael y aldólicas enantioselectivas organocatalizadas

Abstract

En el trabajo de investigación que se recoge en la presente memoria se describe la síntesis y aplicación de varios organocatalizadores quirales en la catálisis asimétrica vía enamina, y más concretamente en reacciones de adición de Michael y en reacciones aldólicas. Para ello se detalla la síntesis de cuatro catalizadores quirales. Estos catalizadores quirales se han estudiado en la adición conjugada de aldehídos y derivados de ciclohexanona a β-nitroestireno, en tolueno, cuando se emplea aldehído como electrófilo y en ausencia de disolvente con los derivados de ciclohexanona. En estas condiciones se obtienen excesos enantioméricos del 68% y 86% respectivamente. Por último, se estudia la aplicación de estos organocatalizadores quirales en otras reacciones de formación de enlaces carbono-carbono, como por ejemplo la reacción aldólica intermolecular, en presencia de agua, de cetonas cíclicas de seis eslabones y de p-nitrobenzaldehído, obteniéndose los aldoles con excesos enantioméricos de hasta el 86%, cuando se utiliza la (L)- prolinamida derivada de 2-piridinilmetilamina en presencia de ácido benzoico.