Reacción de Diels-Alder intramolecular organocatalizada usando el anillo de furano como dieno (IMDAF)

Abstract

Este trabajo fin de grado tiene como objetivo llevar a cabo reacciones enantioselectivas intramoleculares de Diels-Alder empleando el anillo de furano como dieno (conocidas como reacciones IMDAF). Con este fin, se ha llevado a cabo la síntesis de derivados en los que el furano queda unido al filodieno mediante una cadena hidrocarbonada simple (C) o conteniendo un heteroátomo (N, O). En el extremo de dicha cadena siempre se instala un grupo extractor de carga (EWG) para favorecer dicha reacción. Para realizar la cicloadición con estos derivados se han empleando una serie de organocatalizadores que permiten el control de la enantioselectividad del cicloaducto formado.