Síntesis de tetrahidropiranos mediante reacción de Silil-prins

Abstract

En el presente trabajo se han estudiado las ciclaciones silil-Prins de alcoholes homoalílicos sililados. La preparación de los correspondientes alcoholes se lleva a cabo mediante la reacción de aleno con el cuprato de orden alto (PhMe2Si)2Cu(CN)Li2, dando lugar a un intermedio vinilsilano-alilcuprato que por reacción con cloruros de ácido nos proporciona vinilsililcetonas. Una etapa adicional de reducción nos conduce a los correspondientes alcoholes homoalílicos. Asimismo, se ha propuesto la síntesis de estos reactivos iniciales mediante un método alternativo en el que se parte de un subproducto generado en la reacción de sililcupración. Los alcoholes sintetizados experimentan una ciclación de silil-Prins por reacción con diferentes aldehídos, en presencia de un ácido de Lewis, formándose de esta manera diversos tetrahidropiranos polisustituidos con un alto rendimiento y estereoselectividad. Finalmente, se ha estudiado cómo afecta al curso de la reacción la naturaleza del catalizador, así como una de las posibles vías de funcionalización de los productos obtenidos.