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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:http://uvadoc.uva.es/handle/10324/32135

    Título
    Síntesis de tetrahidropiranos mediante reacción de Silil-prins
    Autor
    Fernández Peña, LauraAutoridad UVA Orcid
    Director o Tutor
    Barbero Pérez, María AsunciónAutoridad UVA
    Díez Poza, CarlosAutoridad UVA
    Editor
    Universidad de Valladolid. Facultad de CienciasAutoridad UVA
    Año del Documento
    2018
    Titulación
    Grado en Química
    Resumo
    En el presente trabajo se han estudiado las ciclaciones silil-Prins de alcoholes homoalílicos sililados. La preparación de los correspondientes alcoholes se lleva a cabo mediante la reacción de aleno con el cuprato de orden alto (PhMe2Si)2Cu(CN)Li2, dando lugar a un intermedio vinilsilano-alilcuprato que por reacción con cloruros de ácido nos proporciona vinilsililcetonas. Una etapa adicional de reducción nos conduce a los correspondientes alcoholes homoalílicos. Asimismo, se ha propuesto la síntesis de estos reactivos iniciales mediante un método alternativo en el que se parte de un subproducto generado en la reacción de sililcupración. Los alcoholes sintetizados experimentan una ciclación de silil-Prins por reacción con diferentes aldehídos, en presencia de un ácido de Lewis, formándose de esta manera diversos tetrahidropiranos polisustituidos con un alto rendimiento y estereoselectividad. Finalmente, se ha estudiado cómo afecta al curso de la reacción la naturaleza del catalizador, así como una de las posibles vías de funcionalización de los productos obtenidos.
    Palabras Clave
    Sililcupración
    Vinilsilanos
    Alcoholes homoalílicos
    Silil-Prins
    Tetrahidropiranos
    Idioma
    spa
    URI
    http://uvadoc.uva.es/handle/10324/32135
    Derechos
    openAccess
    Aparece en las colecciones
    • Trabajos Fin de Grado UVa [30858]
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    Arquivos deste item
    Nombre:
    TFG-G3051.pdf
    Tamaño:
    95.75Kb
    Formato:
    Adobe PDF
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    Universidad de Valladolid

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