Preparación de reactivos bifuncionalizados y ensayo de su actividad en procesos de ciclación enantioselectiva

Abstract

El presente trabajo se contextualiza en la línea de investigación desarrollada por este grupo, enfocada en la síntesis de nuevos principios activos. En este caso, se pretende avanzar en la síntesis de esteroides no naturales, mediante una ciclación asimétrica. Para que esta ciclación sea posible, se han desarrollado nuevos reactivos bifuncionalizados quirales que provienen de alfa aminoácidos. Estos, vía enamina, permiten realizar la ciclación induciendo asimetría, es decir, fijado la configuración del grupo R de C-13, presente entre los anillos C y D del esteroide. El hecho de partir de productos de bajo coste económico permite que se pueda realizar un estudio exhaustivo de qué tipo de organocatalizadores presenta mayor capacidad de inducción asimétrica y mejor comportamiento catalítico. Además, estos reactivos bifuncionalizados son moléculas que pueden aplicarse en el campo de la química inorgánica, para reacciones de síntesis asimétrica con metales, ya que pueden actuar cómo ligandos capaces de formar compuestos de coordinación con un entorno quiral.

This work must be put in the context of the line of research carried out by this group, focused on the synthesis of new active ingredients. In this case, non-natural steroids are intended to be synthesized by means of asymmetric cyclation. For this cyclation to be possible, new bifunctionalized reagents, which derive from alpha amino acids, have been developed. These, via enamine, allow carrying out the cyclation inducing asymmetry, that is to say, fixing the configuration of R group of C-13, present between C and D rings of the steroid. Using inexpensive products allows doing a thorough study on which type of organocatalyst shows greater asymmetric induction power and better catalytic behavior. Moreover, these bifunctionalized reagents are molecules which will be applied in the scope of inorganic chemistry to asymmetric synthesis reactions with metals, as they are ligands capable of forming coordination compounds with a chiral environment.