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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:https://uvadoc.uva.es/handle/10324/49783

    Título
    Understanding the Use of Phosphine-(EWO) Ligands in Negishi Cross-Coupling: Experimental and Density Functional Theory Mechanistic Study
    Autor
    Gioria, EstefaniaAutoridad UVA
    Pozo, Juan del
    Lledós, Agustí
    Espinet Rubio, PabloAutoridad UVA Orcid
    Año del Documento
    2021
    Editorial
    ACS Publications
    Descripción
    Producción Científica
    Documento Fuente
    Organometallics, 2021, vol. 40, n. 14. p. 2272–2282
    Resumen
    The easily prepared hemilabile ligand 1-(PPh2),2-(trans-CH═CHCOPh)–C6F4 (PhPEWO-F) and other PEWO ligands are well-known promoters of C–C reductive eliminations and very effective in Negishi couplings. As an example, the efficient Negishi coupling of (C6F5)–I and Zn(C6F5)2 is reported. The thorough experimental study of the steps involved in the catalytic cycle uncovers the potential weakness of this ligand that could frustrate at some points the desired cycle and provide some simple precautions to keep the catalytic cycle working efficiently. Density functional theory (DFT) calculations complete the experimental study and provide insight into nonobservable transition states and intermediates, comparing the potential conflict between reductive elimination and olefin insertion. Our results showcase the importance the transmetalation step, facilitated by the strong trans effect of the electron-withdrawing ligand, and the choice of organozinc nucleophiles, critical to ensure fast group exchange and a positive outcome of the catalytic reactions.
    Palabras Clave
    Palladium
    Paladio
    Transmetalation
    Transmetalación
    Ligands
    Ligandos
    Coupling reactions
    Reacciones de acoplamiento
    ISSN
    0276-7333
    Revisión por pares
    SI
    DOI
    10.1021/acs.organomet.1c00001
    Patrocinador
    Ministerio de Economía, Industria y Competitividad (project CTQ2017-89217-P)
    Junta de Castilla y León (project VA062G18)
    Version del Editor
    https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.organomet.1c00001
    Propietario de los Derechos
    © 2021 American Chemical Society
    Idioma
    eng
    URI
    https://uvadoc.uva.es/handle/10324/49783
    Tipo de versión
    info:eu-repo/semantics/publishedVersion
    Derechos
    openAccess
    Aparece en las colecciones
    • DEP63 - Artículos de revista [322]
    Mostrar el registro completo del ítem
    Ficheros en el ítem
    Nombre:
    Understanding-use-phosphine.pdf
    Tamaño:
    2.778Mb
    Formato:
    Adobe PDF
    Thumbnail
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    Atribución 4.0 InternacionalLa licencia del ítem se describe como Atribución 4.0 Internacional

    Universidad de Valladolid

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