Síntesis de nuevos compuestos tridentados para la formación de pinzas moleculares

Abstract

En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de una serie de ligandos basados en núcleos centrales de dipirazol piridina, sustituidos con hidrocarburos policíclicos aromáticos. Este tipo de compuestos han sido objeto de estudio en este grupo de investigación resultando poco útiles debido a su baja solubilidad. Aquí se presenta un nuevo enfoque con el que se espera solucionar este problema. Además, a partir de los ligandos funcionalizados, se presenta la síntesis y caracterización de una serie de complejos de Zn (II), con el fin de obtener compuestos con la geometría idónea para poder actuar de pinza molecular para la formación de interacciones supramoleculares con fullerenos. Estos complejos presentaran variaciones en la distancia C-C entre el pireno y el núcleo central, produciendo así cambios en el tamaño de la cavidad entre sustituyentes pudiendo modular su actividad como receptor de fullerenos. Por último, se realizan estudios de un sistema “ON-OFF”, el cual dota a estas moléculas de la capacidad para producir variaciones en su estructura, pudiendo obtener así interacciones supramoleculares de forma selectiva.

In this work, the synthesis and characterization of a series of ligands based in central cores of 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine, functionalized with polycyclic aromatic hydrocarbons, is presented. This type of compounds has been object of study in this research group, resulting not very useful due to their low solubility. Here is a new approach which is hoped to solve this problem. Furthermore, from the functionalized ligands, the synthesis and characterization of a series of Zn (II) complexes is presented, in order to obtain compounds with the ideal geometry to act as a molecular twezzer for the formation of supramolecular interactions with fullerenes. These complexes present variations in the C-C distance between the pyrene and the central core, producing changes in the size of the cavity between substituents, which can modulate their activity as a fullerene receptor. Finally, studies of an "ON-OFF" system are implemeted, which allows these molecules the ability to produce variations in their structure, being able to obtain supramolecular interactions selectively.