Preparación de sulfuros derivados de alfa-aminoácidos quirales que actúen como catalizadores en la síntesis estereoselectiva de espiroheterociclos

Abstract

Actualmente la catálisis asimétrica constituye uno de los avances más relevantes en el área de la Química, por se capaz de promover la formación de nuevos enlaces carbono-carbono de manera estereocontrolada. Es por ello que se constituye como una herramienta indispensable para llevar a cabo la síntesis de compuestos enantiopuros especialmente importantes en el ámbito farmacéutico, debido a la preferencia de los organismos vivos por uno de los dos enantiómeros. Los organocatalizadores, moléculas orgánicas estructuralmente sencillas sin la presencia de átomos de metal, son de gran interés por su uso como catalizadores debido a su eficacia, estabilidad, y selectividad, además de ser de mucha menor toxicidad y no producir residuos metálicos. Por ello, resulta evidente la importancia del estudio de nuevos procesos en los que estén implicados organocatalizadores quirales. Dentro de estos, los sulfuros quirales como precursores de iluros de azufre han sido poco estudiados, por lo que en este Trabajo de Fin de Grado se ha iniciado una investigación en este campo, con el objeto de abordar la síntesis de dos sulfuros derivados de α-aminoácidos quirales, y estudiar su uso como catalizadores en la reacción de ciclopropanación estereoselectiva de aceptores de Michael para preparar espiroheterociclos enantioenriquecidos.

Currently, asymmetric catalysis is one of the most relevant advances in the area of chemistry, as it is capable of promoting the formation of new carbon-carbon bonds in a stereocontrolled manner. That is why it is an indispensable tool to carry out the synthesis of enantiopure compounds, especially important in the pharmaceutical field, due to the preference of living organisms for one of the two enantiomers. Organocatalysts, structurally simple organic molecules without the presence of metal atoms, are of great interest for their use as catalysts due to their efficiency, stability, and selectivity, in addition to being of much lower toxicity and not producing metal residues. Therefore, the importance of studying new processes involving chiral organocatalysts is evident. Among these, chiral sulfides as precursors of sulfur illides have been little studied, so in this Final Degree Project we have initiated an investigation in this field, with the aim of approaching the synthesis of two sulfides derived from chiral α-amino acids, and study their use as catalysts in the stereoselective cyclopropanation reaction of Michael acceptors to prepare enantioenriched spiroheterocycles.