Síntesis y caracterización de precursores de hexabenzocoroneno funcionalizados

Abstract

En el presente Trabajo de Fin de Grado se expone la síntesis y caracterización de diversos compuestos de la familia de los hexaaril derivados de benceno (HABs). Estos compuestos son precursores de nanografenos del tipo hexabenzocoroneno (HBC) y son interesantes para la obtención de distintos “Building Blocks” más solubles y específicos en su posterior funcionalización. Los compuestos desarrollados en este trabajo poseen sustituyentes bromo y metoxi únicamente en su posición para de los fenilos unidos al anillo bencénico central. El bromo permite una posterior funcionalización, ya que permite un gran número de reacciones distintas de formación de enlaces C-C y C-E, por ejemplo. Por otro lado, el OMe permite una mayor solubilidad de estos hidrocarburos aromáticos policíclicos en medios polares, ya que generalmente son poco solubles debido a su gran propensión al apilamiento. La síntesis de los HABs desarrollada en este proyecto se realiza desde reactivos comerciales asequibles logrando productos finales bien definidos. Esto constituye una diferencia con respecto a otros métodos en los que se obtienen mezclas de productos de distinta composición y tamaño, ya que se utilizan técnicas físicas o reacciones con condiciones agresivas y poco específicas.

In this project we present the synthesis and characterization of several compounds pertaining to the hexaaryl benzene derivatives (HABs) family. These compounds are precursors of hexabenzocoronene(HBC)-type nanographenes and are interesting for obtaining different building blocks with enhanced properties such as more solubility and specific for their subsequent functionalization. The compounds developed in this work have bromine and methoxy substituents only in the para position of the phenyl groups attached to the central benzene ring. The bromine allows further functionalization, as it permits a large number of different C-C and C-E bond formation reactions, for example. On the other hand, OMe allows greater solubility of these polycyclic aromatic hydrocarbons in polar media, as they are generally poorly soluble due to their high tendency to form stacked aggregates. The synthesis of the HABs developed in this project is performed from commercial reagents achieving well-defined final products. This constitutes a difference with respect to other methods in which mixtures of products of different composition and size are obtained, due to the fact that physical techniques or reactions with harsh and non-specific conditions are used.