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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:https://uvadoc.uva.es/handle/10324/66256

    Título
    Competitive Silyl–Prins Cyclization versus Tandem Sakurai–Prins Cyclization: An Interesting Substitution Effect
    Autor
    Diez De La Varga, AlbertoAutoridad UVA Orcid
    Barbero San Juan, HéctorAutoridad UVA Orcid
    Pulido Pelaz, Francisco JoséAutoridad UVA Orcid
    González Ortega, AlfonsoAutoridad UVA
    Barbero Pérez, María AsunciónAutoridad UVA Orcid
    Año del Documento
    2014
    Editorial
    Wiley
    Descripción
    Producción Científica
    Documento Fuente
    Chem. Eur. J. 2014, 20, 14112 – 14119
    Abstract
    Two different mechanism pathways are observed for the reaction of allylsilyl alcohols 1 and aldehydes in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf). In the case of allylsilyl alcohols without allylic substituents, the reaction gives dioxaspirodecanes, which are the products of a tandem Sakurai–Prins cyclization. In contrast, allylsilyl alcohols with an allylic substituent (R2¼6 H) selectively provide oxepanes, thus corresponding to a direct silyl–Prins cyclization. Both types of product are obtained with excellent stereoselectivity. Theoretical studies have been performed to obtain some rationalization for the observed stereoselectivity.
    ISSN
    0947-6539
    Revisión por pares
    SI
    DOI
    10.1002/chem.201403421
    Patrocinador
    We thank the Ministry of Education, Culture and Sport (MECD) of Spain (CTQ2009–09302) and the “Junta de Castilla y León” (GR170) for financial support. H.B. and A.D.-V. wish to thank the MECD and “Junta de Castilla y León” for doctoral grants.
    Version del Editor
    https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.201403421
    Propietario de los Derechos
    Wiley
    Idioma
    eng
    URI
    https://uvadoc.uva.es/handle/10324/66256
    Tipo de versión
    info:eu-repo/semantics/submittedVersion
    Derechos
    restrictedAccess
    Aparece en las colecciones
    • MIOMeT - Artículos de revista [51]
    • CINQUIMA - Artículos de revista [162]
    • DEP63 - Artículos de revista [322]
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    Nombre:
    Barbero - ChemEurJ - Competitive Silyl–Prins Cyclization - submitted.pdf
    Tamaño:
    505.5Kb
    Formato:
    Adobe PDF
    Descripción:
    Artículo, versión enviada
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    Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 InternacionalLa licencia del ítem se describe como Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional

    Universidad de Valladolid

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