Tioureas bifuncionales quirales soportadas: nuevos organocatalizadores para la reacción enantioselectiva de aza-Henry

Abstract

El TFM ha consistido en la síntesis de unas nuevas tioureas bifuncionales quirales soportadas sobre poliestireno, derivadas de L-valina. Estas tioureas han resultado ser organocatalizadores eficaces en reacciones enantioselectivas de aza-Henry que transcurren en ausencia de disolvente y a temperatura ambiente con buenos rendimientos químicos y enantioselectividades. La introducción de un espaciador lineal de mayor longitud entre el soporte y la tiourea bifuncional mejora la actividad catalítica y la selectividad de los catalizadores soportados. El mejor de los catalizadores preparados induce enatioselectividades elevadas que se aproximan o incluso mejoran los resultados obtenidos con catalizadores homogéneos. Se ha demostrado que estos organocatalizadores pueden reciclarse hasta cinco veces sin pérdida significativa de su actividad catalítica. En resumen, la inmovilización de las tioureas bifuncionales sobre poliestireno, aunque disminuye normalmente la velocidad de reacción, facilita la recuperación y reutilización del catalizador sin afectar apenas su rendimiento químico y enantioselectividad en la reacción estudiada.