Structural Studies of Biomolecular Building Blocks and Molecular Aggregates

Abstract

Esta tesis recoge el trabajo de doctorado realizado en el Departamento de Química Física y Química Inorgánica de la Universidad de Valladolid entre septiembre de 2010 y agosto de 2014. Asimismo, y con el fin de obtener la mención de Tesis de Doctorado Internacional, la memoria recoge los trabajos realizados en varias estancias científicas internacionales, en particular en la Università di Bologna. La investigación llevada a cabo durante esta tesis doctoral ha comprendido el estudio teórico y experimental de diferentes unidades estructurales que juegan papeles importantes como bloques constructivos de diversos compuestos bioquímicos de relevancia, empleando técnicas de Química computacional y Espectroscopía de rotación. Asimismo, se han llevado a cabo estudios de varios agregados débilmente enlazados generados en chorros supersónicos. De esta manera se han analizado tanto los factores intramoleculares responsables de las estructuras moleculares de cada monómero, como las interacciones de carácter intermoleculares que se ponen en juego en el caso de los agregados (en particular, enlaces de hidrógeno e interacciones dispersivas). Se han estudiado tres familias de moléculas diferentes: tropanos, aminoésteres y decanos bicíclicos. A la primera familia molecular pertenece la escopina y la pseudopeletierina, que tienen en común el azabiciclo de tropano que aparece en muchas moléculas de interés farmacológico. Al igual que en estudios previos llevados a cabo en nuestro grupo como la tropinona y la escopolina, para ambas moléculas se encontró que las estructuras estables eran las asociadas a configuraciones piperidínicas tipo silla, con el grupo metilamino en configuraciones axial o ecuatorial.