Enrique III de Castilla levantó al filo de 1400 un palacio en Tordesillas (Valladolid). Residencia habitual de su hijo, Juan II, y de los RR CC, en 1509 Fernando el Católico decidió que fuese la morada de su hija, la reina Juana I, que permaneció allí hasta su muerte en 1555. En 1520 los comuneros de Castilla se dirigieron a la villa para tratar de obtener el apoyo de doña Juana a su causa, pero tras meses intentándolo vieron que la reina no iba a firmar documento alguno. No obstante, permanecieron en Tordesillas hasta que las tropas realistas los expulsaron a comienzos de diciembre de 1520. El palacio no sufrió especialmente en ese momento, y se mantuvo en buen estado hasta la muerte de la reina, pero a partir de ahí fue abandonado, pues apenas fue visitado posteriormente por la realeza. El deterioro continuo levó a Carlos III a regalar el palacio a la villa, que terminó por derruirse.
