Análisis conformacional de derivados funcionales del 2-metoxietanol

Abstract

Recientemente ha sido identificada en el medio interestelar (ISM) la molécula de 2- metoxietanol partiendo del análisis de su espectro de rotación. Además de su relevancia astroquímica, el 2-metoxietanol presenta un gran potencial como aditivo de biodiesel. Muchas moléculas identificadas en el ISM presentan el mismo esqueleto molecular con grupos terminales alcohol, tiol y nitrilo. De esta forma, en este trabajo de fin de máster se presenta un estudio computacional utilizando metodologías de Mecánica Molecular y Mecánica Cuántica de tres sistemas moleculares: 2-metoxietanol, CH3OCH2CH2OH; 2-metoxietanotiol, CH3OCH2CH2SH y 3-metoxipropionitrilo, CH3OCH2CH2CN. En el trabajo se ha realizado en primer lugar una búsqueda conformacional de cada uno de los sistemas moleculares. Posteriormente, utilizando metodologías mecano cuánticas, se ha llevado a cabo un estudio de la estructura y estabilidad de los distintos confórmeros y se proporcionan parámetros espectroscópicos de rotación y vibración que esperamos faciliten la posible caracterización de estas moléculas tanto en el laboratorio como en el ISM. De forma adicional, en este trabajo se ha llevado a cabo un estudio termoquímico preliminar sobre posibles procesos de formación, en el ISM, de los confórmeros más estables de cada uno de los sistemas moleculares estudiados.

The molecule of 2-methoxyethanol has recently been identified in the interstellar medium (ISM) based on the analysis of its rotation spectrum. In addition to its astrochemical relevance, 2-methoxyethanol has great potential as a biodiesel additive. Many molecules identified in the ISM have the same molecular skeleton with alcohol, thiol and nitrile terminal groups. In this master's thesis, a computational study is presented using Molecular Mechanics and Quantum Mechanics methodologies of three molecular systems: 2-methoxyethanol, CH3OCH2CH2OH; 2-methoxyethanethiol, CH3OCH2CH2SH and 3-methoxypropionitrile, CH3OCH2CH2CN. In the work, a conformational search for each of the molecular systems has been carried out. Subsequently, using quantum mechanical methodologies, a study of the structure and stability of the different conformers has been carried out and spectroscopic parameters of rotation and vibration are provided. We hope this information will facilitate the possible characterization of these molecules both in the laboratory and in the ISM. In addition, in this work a preliminary thermochemical study has been carried out on possible formation processes, in the ISM, of the most stable conformers of each of the molecular systems studied.