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Please use this identifier to cite or link to this item: http://uvadoc.uva.es/handle/10324/26208
Title: Reacción aldólica organocatalítica enantioselectiva en presencia de agua
Authors: Monge Bartolomé, Patricia
Editors: Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
Tutor: Andrés Juan, Celia
Nieto Román, Francisco Javier
Issue Date: 2017
Degree : Máster en Química Sintética e Industrial
Abstract: En la memoria aquí presentada se describe la síntesis y aplicación de dos organocatalizadores bifuncionales en la catálisis asimétrica de reacciónes aldólicas enantioselectivas. La primera parte del plan de trabajo recoge la síntesis de dos prolinamidas quirales derivadas de las aminas aquirales di (2-piridinil) metilamina y difenilmetilamina. En la segunda parte del plan de trabajo, se realiza el estudio comparativo de las actividades catalíticas de estos dos organocatalizadores, junto con otro anteriormente sintetizado en el laboratorio, en la reacción aldólica intermolecular entre cetonas cíclicas y aldehidos aromáticos, en presencia de disolventes próticos y apróticos, para la síntesis de β hidroxi-cetonas opticamente activas. Así mismo se ha comprobado como afectan diferentes factores como el uso de ácidos protónicos o ácidos de Lewis a la enantioselectividad y diastereoselectividad de las reacciones objeto de estudio. Una vez optimizadas las condiciones de reacción, ausencia de disolventes orgánicos y presencia de pequeñas cantidades de agua, 20% molar de catalizador, y empleando ácido benzoico como aditivo, se aborda el alcance de la reacción empleando diferentes cetonas heterocíclicas, así como diferentes aldehidos aromáticos sustituidos, en la reacción aldólica intermolecular, observandose su influencia en la enantioselectividad y diastereoselectividad de la reacción.
Classification: Aldólica
Intermolecular
Enantioselectiva
Organocatálisis
Departament : Departamento de Química Orgánica
Language: spa
URI: http://uvadoc.uva.es/handle/10324/26208
Rights: info:eu-repo/semantics/embargoedAccess
Appears in Collections:Trabajos Fin de Máster UVa

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